Methylamin là 1 phù hợp hóa học cơ học với công thức CH3NH2. Khí ko color này là 1 dẫn xuất của amonia, tuy vậy với một nguyên vẹn tử hydro được thay cho thế vị một group methyl. Nó là amin chủ yếu đơn giản và giản dị nhất. Nó được cung cấp bên dưới dạng hỗn hợp nhập methanol, ethanol, tetrahydrofuran hoặc nước hoặc bên dưới dạng khí khan trong những thùng sắt kẽm kim loại điều áp. Về mặt mày công nghiệp, methylamin được vận đem ở dạng ko nước trong những toa tàu được tăng áp suất và rơ moóc bể chứa chấp. Nó với hương thơm mạnh tương tự động như cá. Methylamin được dùng như 1 khối kiến tạo nhằm tổ hợp nhiều phù hợp hóa học thương nghiệp đã có sẵn không giống.
Methylamin được pha trộn thương nghiệp vị phản xạ của amonia với methanol với việc xuất hiện của xúc tác aluminosilicate. Dimethyl amin và trimethylamin được đồng sản xuất; vận tốc phản xạ và tỷ trọng hóa học phản xạ xác lập tỷ trọng của thân phụ thành phầm. Sản phẩm rất được yêu thích nhất vị vận tốc phản xạ là trimethylamin.[1]
CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Theo sử dụng phương pháp này, dự tính 115.000 tấn đang được tạo ra nhập năm 2005.[2]
Phương pháp chống thí nghiệm
sửa
Methylamin được pha trộn phen trước tiên nhập năm 1849 vị Charles-Adolphe Wurtz trải qua quy trình thủy phân methyl isocyanat và những phù hợp hóa học tương quan.[2][3] Một ví dụ về tiến độ này bao hàm việc dùng đem vị Hofmann, nhằm tạo ra methylamin kể từ acetamide và khí brom.[4][5]
Trong chống thử nghiệm, methylamin hydroclorit đơn giản dễ dàng được pha trộn vị nhiều cách thức không giống nhau. Một cách thức yên cầu nên xử lý formaldehyd vị amoni chloride.[6]
- NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
- [CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H
- Muối hydroclorit ko color rất có thể được quy đổi trở nên một amin bằng phương pháp thêm 1 base mạnh, ví dụ như natri hydroxide (NaOH):
- [CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
- Một cách thức không giống yên cầu nên khử nitromethan vị kẽm và axit clohydric.[7]
- Một cách thức tạo ra methylamin không giống là khử carboxyl của glycin với cùng 1 base mạnh nội địa.
Khả năng phản xạ và ứng dụng
sửa
Methylamin là 1 nucleophile chất lượng vì như thế nó là 1 amin không xẩy ra ngăn trở.[8] Là một amin nó được xem như là một base yếu ớt. Nó được sử dụng nhập chất hóa học cơ học vô cùng thông dụng. Một số phản xạ tương quan cho tới dung dịch demo đơn giản và giản dị gồm những: với phosgene trở nên methyl isocyanat, với carbon disulfide và natri hydroxide với natri methyldithiocarbamate, với chloroform và base trở nên methyl isocyanide và với ethylen oxide với methylethanolamines. Methylamin lỏng với đặc điểm dung môi tương tự động như amonia lỏng.[9]
Các hóa hóa học ý nghĩa thay mặt đại diện được tạo ra kể từ methylamin bao hàm dược phẩm ephedrine và theophylline, dung dịch trừ thâm thúy carbofuran, carbaryl, và natri metham, và dung môi N -methylformamide và N -methylpyrrolidone. Việc sẵn sàng một số trong những hóa học sinh hoạt mặt phẳng và những ngôi nhà cải tiến và phát triển nhiếp hình họa yên cầu methylamin như 1 khối kiến tạo.[2]
Phát sinh methylamin là sản phẩm của phân diệt và là hóa học nền mang đến quy trình sinh methan.[10]
Thêm nhập ê, methylamin được tạo ra nhập PADI4 -phụ nằm trong arginine demethylation.[11]
- ^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). “Methylamines synthesis: A review”. Catalysis Today. 37 (24): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ^ a b c Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus …, 28: 223-226. Note: Wurtz's empirical formula for methylamine is incorrect because chemists in that era used an incorrect atomic mass for carbon (6 instead of 12).
- ^ Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). Practical Organic Chemistry, 4th Ed. London: Longman. tr. 128. ISBN 9780582444072.
- ^ Cohen, Julius (1900). Practical Organic Chemistry 2nd Ed. London: Macmillan and Co., Limited. tr. 72.
- ^ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). “Methylamine Hydrochloride”. Organic Syntheses.Quản lý CS1: nhiều tên: list người sáng tác (liên kết); Collective Volume, 1, tr. 347
- ^ Gatterman, Ludwig và Wieland, Heinrich (1937). Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK: R và R Clark, Limited. tr. 157–158.
- ^ Peter Scott (biên tập). Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis. tr. 80.
...an unhindered amine such as methylamine
- ^ Debacker, Marc G.; Mkadmi, El Bachir; Sauvage, François X.; Lelieur, Jean-Pierre; Wagner, Michael J.; Concepcion, Rosario; Kim, Jineun; McMills, Lauren E. H.; Dye, James L. (1996). “The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?”. Journal of the American Chemical Society. 118 (8): 1997. doi:10.1021/ja952634p.
- ^ Thauer, R. K. (1998). “Biochemistry of methanogenesis: A tribute vĩ đại Marjory Stephenson:1998 Marjory Stephenson Prize Lecture”. Microbiology. 144 (9): 2377–406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487.
- ^ Ng, SS; Yue, WW; Oppermann, U; Klose, RJ (tháng hai năm 2009). “Dynamic protein methylation in chromatin biology”. Cellular and molecular life sciences: CMLS. 66 (3): 407–22. doi:10.1007/s00018-008-8303-z. PMC 2794343. PMID 18923809.